Възприема се, че на тази дата влюбените разкриват чувствата си един на друг и взаимно си правят признание в любов. Официално наложилото се становище гласи, че корените на празника идват от римокатолически празник в чест на Св. Валентин, който се свързва с романтичната любов от времето на Средновековието.

Затова и празникът е значително по-разпространен в католическия свят, въпреки че отскоро Денят на влюбените започва да се празнува и от повечето млади хора и у нас. Истината е, че на този ден още през 14 век започват масово да се разменят любовни послания под формата на т. нар. валентинки. Става въпрос за същите, които днес възприемаме като задължителни символи на любовта - сърце и образа на крилатия Купидон.

През 20 век ръчно написаните послания биват заменени от готовите картички... и Асоциацията за поздравителни картички е изчислила, че всяка година се изпращат 1 милиард поздравителни картички, като така изостават по масовост само от коледните картички. Освен това, жените купуват около 85% от всички валентинки.

През втората половина на 20 век в САЩ и други места по света се установява практика на раздаване на подаръци, като задължително това се прави от мъжа. Най-популярните подаръци са рози и шоколад. През 80-те, диамантената индустрия започва да насърчава Св. Валентин в неговото ориентиране към подаряване на бижута без примеси.

Към края на века се появават и нови традици, например когато двама влюбени вечерят на Св. Валентин, тяхната връзка започва да се възприема от околните за сериозна. На този ден много хора се поздравяват с пожеланието "Честит, Свети Валентин!", като това може да бъде казано от мъж на жена, и изключително рядко от мъж на мъж.

Според някои от изследванията за корените на празника, историята на Деня на влюбените започва много преди християнството. Почитането му се датира от древни време и се свързва с елините, които празнували ден на любовта и плодородието. В календара на Древна Атина, периодът между средата на януари и средата на февруари е бил известен като месец Гамелион. Той бил посветен на свещения брак между Зевс и Хера (а, в римско време е свързано с езически обичаи в чест на боговете Пан и Юнона).

Католическата църква (няма исторически свидетелства) отбелязва за първи път деня на Св. Валентин през 494 година, когато папа Геласий I го оповестил за ден в памет на християнския мъченик Валентин (обезглавен на 14 февруари 269 г). Доста по-късно през 19 век, мощите на Свети Валентин са дарени от папа Григор XVI на дъблинската църква Whitefriar Street Carmelite. Но през 1969 г., като Ватикана започнал да провежда политика за намаляване броя на празниците с чисто легендарен произход, църквата премаха Свети Валентин от официалния си календар.